A játék 24 epizódból áll, kezdve a város fejlődésével az iparosodás előtti korai szakasztól, az iparosodásig. Minden játék során a játékosok személyre szabják tapasztalataikat úgy, hogy elemeket adnak hozzá személyes tábláikhoz és kártyákat adnak hozzá a játékhoz. A játékosok döntései és cselekvései az egyik játékmenet során átragadnak a következő játékmenetre is, egyedi játékélményt teremtve.

Azon játékosok számára, akik nem szeretnék a My City-t örökölt játékként megtapasztalni, egy kétoldalas játéktábla alternatív beállítást kínál az ismételhető játékhoz (az örökölt élmény bizonyos elemei szükségesek az ismételhető játékhoz, a játékosok feloldhatják ezeket az elemeket az első 4 epizód végigjátszásával).